中世に畠山国清が築いたと伝わっています。
標高248mの城山山頂にある本丸跡は平地で、石塁や井戸跡が今も名残をとどめています。
康安元年(1361年)、室町幕府の関東管領足利基氏の執事であった畠山国清は、弟二人と共に基氏に謀反をおこし、五百騎を用いて伊豆に逃げ下り、三津・金山・修善寺の三城に立てこもった。やがて関八州の軍勢二十万騎に攻め込まれ、不利の戦いを重ねながら最後にこの修善寺城に立てこもったが、水と食料を絶たれ、翌年(1362年)降伏した。
【所在地】〒410-2414 伊豆市本立野(城山)
【アクセス】修善寺駅より城山麓まで車7分・山頂まで徒歩